1장 둘도 없는 친구
진짜 친구란 어떤 사람일까―관포지교
변치 않는 우정은 어떤 것일까―금란지교
약속이란 무엇일까―도원결의
백아는 왜 거문고 줄을 끊었을까―백아절현
2장 끝이 없는 배움
스승이 제자에게 배울 수 있을까―교학상장
공부하는 환경이 정말 중요할까―맹모삼천
무식하다는 것은 무엇일까―목불식정
하나를 들으면 열을 아는 사람은 무엇이 다를까―문일지십
오래된 것에서 새로운 것을 배울 수 있을까―온고지신
제자가 스승을 뛰어넘을 수 있을까―청출어람
누구에게나 배울 점이 있을까―타산지석
환경이 나쁘면 노력은 소용없을까―형설지공
3장 선을 넘지 않는 기술
잘하려다 더 망치게 되는 이유는 무엇일까―교각살우
은혜를 잊지 않는다는 것은 어떤 마음일까―결초보은
판단이 어려울 때는 어떻게 해야 할까―난형난제
문제의 원인은 어디서 찾아야 할까―반구저기
왜 악플을 쓰면 안 될까―역지사지
잘못을 저지른 친구를 봐줘도 될까―읍참마속
4장 위기를 기회로 바꾸는 방법
병력이 적으면 질 수밖에 없을까―난공불락
위태로운 상황을 어떻게 해결할 수 있을까―누란지위
노력할 때는 어떤 태도로 임해야 할까―배수지진
유방은 왜 포로들에게 노래를 부르게 했을까―사면초가
설득은 어떻게 해야 할까―삼고초려
협력은 왜 중요할까―순망치한
현명하게 기회를 잡는 방법은 무엇일까?―어부지리
원수도 친구가 될 수 있을까―오월동주
손초는 왜 돌로 양치질을 한다고 했을까―임기응변
기세는 왜 중요할까―파죽지세
연합과 배신, 누가 이득을 얻을까―합종연횡
권력을 지혜롭게 사용하는 방법은 무엇일까―호가호위
5장 보이는 대로 믿으면 생기는 일
물에 빠진 칼을 왜 배에서 찾을까―각주구검
공중에 집을 지을 수 있을까―공중누각
유방은 왜 백직을 무시했을까―구상유취
같은 편인데도 다른 마음을 가질 수 있을까―동상이몽
사람들은 왜 충고를 듣지 않을까―마이동풍
가짜 뉴스를 믿는 이유는 무엇일까―삼인성호
배밭 주인은 왜 까마귀를 원망했을까―오비이락
차사가 돌아오지 못한 이유는 무엇일까―함흥차사
6장 운명이라는 변수
아름다운 사람의 운명은 왜 기구할까―가인박명
운이 따르지 않을 때는 어떻게 해야 할까―계란유골
사마천은 왜 치욕을 견뎠을까―구우일모
항우는 왜 고향으로 돌아가려고 했을까―금의야행
뛰어난 사람은 정말 눈에 띌까―군계일학
세상이 하루아침에 달라진다면 어떨까―상전벽해
행복과 불행을 예측할 수 있을까―새옹지마
어떻게 위기를 기회로 삼을 수 있을까―전화위복
7장 한걸음 더 나아가는 도전
재능은 어떻게 드러나는 것일까―낭중지추
한신은 왜 군사가 많이 필요하다고 했을까―다다익선
맹자의 어머니는 왜 베를 잘랐을까―단기지계
잉어는 어떻게 용이 될 수 있을까―등용문
배고픈 것도 잊고 공부할 수 있을까―발분망식
듣는 것보다 보는 것이 정말 확실할까―백문불여일견
성공한 사람들은 어떤 태도를 지녔을까―백절불굴
노력이란 무엇일까―분골쇄신
티끌로 태산을 만들 수 있을까―십시일반
고난을 이겨내는 각오란 어떤 것일까―와신상담
노력만으로 목표를 이룰 수 있을까―우공이산
왜 준비를 해야 할까―유비무환
작은 한 점으로 전부를 바꿀 수 있을까―화룡점정
8장 눈앞의 것에 속지 않는 지혜
급한 불만 끈다고 해결이 될까―고식지계
왜 빠른 길보다 바른 길을 골라야 할까―곡학아세
무모한 도전과 용감한 행동의 차이는 무엇일까―당랑거철
다수의 의견은 꼭 옳을까―부화뇌동
옛 스승의 길을 거슬렀다고 죄가 될까―사문난적
요행을 바라는 것은 왜 문제일까―수주대토
올바른 길을 찾는 것은 왜 중요할까―연목구어
맡은 일을 끝까지 해내는 방법은 무엇일까―용두사미
진실은 왜 권력 앞에서 왜곡될까―지록위마
말을 바꾸면 진실도 바뀌는 것일까―조삼모사