프롤로그: 마흔이 처음인 당신에게
제1장 나를 잘 다스리기 위해
감정에 치우쳐 말하지 말 것 - 연산군
해 봐서 다 안다는 착각에서 벗어날 것 - 신립
너무 많은 적을 만들지 말 것 - 조광조
근거 없는 자신감은 멀리할 것 - 원균
뒤끝은 갖지 말 것 - 최명길과 김상헌
꼼수에 기대지 말 것 - 묘청
술은 과하게 마시지 말 것 - 정인지
사람을 함부로 이용하지 말 것 - 김안로
SNS를 경솔하게 하지 말 것 - 김종직
너무 조급하지 말 것 - 강감찬
제2장 인생의 균형을 찾기 위해
진심으로 귀를 기울일 것 - 의종
응원하는 마음을 가질 것 - 황희
제대로 칭찬할 것 - 선조
역지사지할 것 - 유정현
하고 싶은 일을 위해 해야 할 일부터 할 것 - 이이
진정한 친구를 둘 것 - 이항복과 이덕형
마무리를 잘할 것 - 태종
책임감에도 균형을 가질 것 - 손순효
실력으로 승부할 것 - 충선왕
믿음은 내 선택에 대한 책임임을 기억할 것 - 공민왕
제3장 삶의 품위를 유지하기 위해
자존심보다 자존감을 가질 것 - 반석평
익숙함을 버릴 것 - 김선치
너그럽게 포용할 것 - 왕건
실수를 인정할 줄 알 것 - 권율
덕(德)을 갖출 것 - 동천왕
모범생 콤플렉스를 버릴 것 - 인종
삶에 있어 태도가 중요함을 알 것 - 정여립
꼭 필요한 순간 미움받을 용기를 낼 것 - 정홍순
잘나갈 때 위기가 시작됨을 명심할 것 - 폐비 윤씨
당장의 선택이 실패해도 다음 선택을 기다릴 것 - 하공진
에필로그: 심온의 편지